Tetrachlormethan

{{Infobox Chemická sloučenina
|Název=Tetrachlormethan
|Obrázek=
|Systematický název=tetrachlormethan (organické&nbsp;názvosloví)<br />chlorid uhličitý (anorganické&nbsp;názvosloví)
|Triviální název=tetrachlór
|Ostatní názvy=perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
|Latinský název=Carbonii chloridum<br />Carbonium chloratum
|Anglický název=Tetrachloromethane<br />Carbon tetrachloride
|Německý název=Tetrachlormethan<br />Kohlenstofftetrachlorid
|Sumární vzorec=CCl<sub>4</sub>
|Vzhled=bezbarvá kapalina
|Číslo CAS=56-23-5
|Číslo EINECS=200-262-8
|Indexové číslo=602-008-00-5
|PubChem=5943
|ChEBI=27385
|UN kód=1846
|SMILES=ClC(Cl)(Cl)Cl
|InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5
|Číslo RTECS=FG4900000
|Molární hmotnost=153,823 g/mol
|Teplota tání=−22,9 °C
|Teplota varu=76,8 °C
|Hustota=1,5842 g/cm³
|Index lomu=1,457 (''25&nbsp;°C'')
|Rozpustnost=0,973 g/l (''25&nbsp;°C'')
|Tlak páry=11,94 kPa (20 °C)
|Struktura=zobrazit
|Krystalová struktura=monoklinická
|Tvar molekuly=čtyřstěnný
|Bezpečnost=zobrazit
|Symboly nebezpečí={{toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
|R-věty={{R23/24/25}} {{R40}} {{R48/23}} {{R52/53}} {{R59}}
|S-věty=({{S1/2}}) {{S23}} {{S36/37}} {{S45}} {{S59}} {{S61}}
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}}
|H-věty={{H351}} {{H331}} {{H311}} {{H301}} {{H372|reprodukčních schopností}} {{H412}} {{EUH059}}
|NFPA 704={{NFPA 704
 |Zdraví=3
 |Hořlavost=0
 |Reaktivita=0
 |Ostatní rizika=}}
}}[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png|thumb|240px|Strukturní vzorec]]
'''Tetrachlormethan''' neboli '''chlorid uhličitý''', v technické hantýrce někdy označovaný '''tetrachlór''', je bezbarvá [[kapalina]] sladkého éterického zápachu, prakticky [[rozpustnost|nerozpustná]] ve [[voda|vodě]], zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je [[methanol]], [[ethanol]], [[aceton]], [[benzen]], [[Benzín|benzin]] aj.

== Příprava ==
Tetrachlormethan se dá připravit přímou [[chloraxe|chlorací]] [[methan]]u působením [[chlor]]u za zvýšené teploty nebo lépe za působení [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]] podle souhrnné rovnice

:CH<sub>4</sub> + 4&nbsp;Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + 4&nbsp;HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná [[disociace]] nebo [[fotodisociace]] molekulárního chloru Cl<sub>2</sub> na dva chloridové radikály

:Cl<sub>2</sub> + ''hν'' → 2&nbsp;Cl'''·''';

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu [[chlorovodík]]u a zanechá methylový radiál

: Cl'''·''' + CH<sub>4</sub> → '''·'''CH<sub>3</sub> + HCl.

Methylový radikál atakuje další molekulu chloru za vzniku [[monochlormethan]]u a dalšího chloridového radikálu

: '''·'''CH<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>Cl + Cl'''·'''.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

: CH<sub>3</sub>Cl + Cl'''·''' → '''·'''CH<sub>2</sub>Cl + HCl,
: '''·'''CH<sub>2</sub>Cl + Cl<sub>2</sub> → [[dichlormethan|CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] + Cl'''·''',
: CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl'''·''' → '''·'''CHCl<sub>2</sub> + HCl,
: '''·'''CHCl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → CHCl<sub>3</sub> + Cl'''·''',
: CHCl<sub>3</sub> + Cl'''·''' → '''·'''CCl<sub>3</sub> + HCl,
: '''·'''CCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + Cl'''·'''.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, např.

: Cl'''·''' + '''·'''Cl → Cl<sub>2</sub>,
: H<sub>3</sub>C'''·''' + '''·'''CH<sub>3</sub> → [[ethan|H<sub>3</sub>C—CH<sub>3</sub>]],
: H<sub>3</sub>C'''·''' + '''·'''Cl → CH<sub>3</sub>Cl,

ale také např.

: H<sub>3</sub>C'''·''' + '''·'''CH<sub>2</sub>Cl → [[chlorethan|H<sub>3</sub>C—CH<sub>2</sub>Cl]],

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě [[dichlormethan]]u a [[chloroform|trichlormethanu (chloroformu)]].

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze [[sirouhlík]]u a chloru

:CS<sub>2</sub> + 3&nbsp;Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>.

[[Soubor:Tetrachlormethan-2006.png|thumb|240px|Molekulární geometrie]] 
== Vlastnosti ==
Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''<sub>d</sub>) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za&nbsp;vzniku [[fosgen]]u a chloru

:2&nbsp;CCl<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2&nbsp;COCl<sub>2</sub> + 2&nbsp;Cl<sub>2</sub>.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší [[halogenid]]y, např.

:3&nbsp;CCl<sub>4</sub> + 4&nbsp;AlBr<sub>3</sub> → 3&nbsp;CBr<sub>4</sub> + 4&nbsp;AlCl<sub>3</sub>,

resp.

:3&nbsp;CCl<sub>4</sub> + 4&nbsp;AlI<sub>3</sub> → 6&nbsp;CI<sub>2</sub> + 4&nbsp;AlCl<sub>3</sub>.

[[Soubor:Carbon tetrachloride 1930s fire extinguisher.jpg|thumb|240px|Tetrachlorový hasicí přístroj<br />ze 30. let 20. století]]
== Použití ==
Používá se jako [[rozpouštědlo]] v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných [[alkoholy|alkoholů]] za přítomnosti [[trifenylfosfan]]u.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s&nbsp;nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v&nbsp;[[Spojené státy americké|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na [[ozónová vrstva|ozónovou vrstvu]] jako mají [[freony]].

== Účinky na zdraví ==
Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména [[Centrální nervová soustava|centrální nervový systém]] člověka. Způsobuje bolesti hlavy, [[halucinace]], ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i [[zvracení]]. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy [[játra|jater]] a [[ledviny|ledvin]]. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití [[ethanol|alkoholu]]. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho [[karcinogen]]icita, tzn. že může vyvolat [[rakovina|rakovinné bujení]], a proto je [[IARC]] řazena do skupiny 2B. 

== Externí odkazy ==
* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf IARC Monograph – Carbon Tetrachloride]
* (anglicky) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp30.pdf Toxikologický profil] na atsdr.cdc.gov
* (anglicky) [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s029carb.pdf Toxikologický profil] na US NPT


{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Alifatické halogensloučeniny]]
[[Kategorie:Organochloridy]]
[[Kategorie:Hnací plyny]]
[[Kategorie:Ekologické zátěže]]
[[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B]]
[[Kategorie:Skleníkové plyny]]