Chloracetaldehyd

Z Multimediaexpo.cz

(Rozdíly mezi verzemi)
m (1 revizi)
m (1 revizi)
 

Aktuální verze z 21. 1. 2014, 21:44

Chloracetaldehyd (systematický název chlorethanal) je organická sloučenina se vzorcem ClCH2CHO. Podobně jako některé příbuzné sloučeniny je vysoce elektrofilním reagenciem a potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. Běžně se nevyskytuje v bezvodé formě, nýbrž jen jako hydrát (acetal), ClCH2CH(OH)2. Chloracetaldehyd je užitečnou surovinou pro syntézu, např. farmaceutických sloučenin.

Syntéza a reakce

Hydrát chloracetaldehydu se vyrábí oxidací vodného roztoku vinylchloridu pomocí chloru:

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH3CH2OH + 2 HCl

Lze ho připravovat také z vinylacetátu.[1]

Jakožto bifunkční sloučenina je chloracetaldehyd je všestranným prekurzorem mnoha heterocyklických sloučenin. Kondenzuje s deriváty thiomočoviny za vzniku aminothiazolů. Tato reakce byla dříve důležitá jako prekurzor sulfathiazolu, jednoho z prvních sulfonamidů.[1]

Životní prostředí

Chloracetaldehyd je metabolitem při degradaci 1,2-dichlorethanu, který se nejprve převádí na chlorethanol. Tato metabolická dráha je velmi důležitá, protože se ročně vyrábí miliony tun 1,2-dichlorethanu jakožto prekurzoru vinylchloridu.[2]

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch, Gerald Fleischmann “Chloroacetaldehydes“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ↑ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation", Biodegradation, 1994, 5, 249-57.


Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Chloracetaldehyd
Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Chloracetaldehyd“