Heterocyklické sloučeniny
Z Multimediaexpo.cz
Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy. Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká např.: chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům např.: purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)
Obsah |
Rozdělení
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
- z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly
- Purin - skládá se z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví
Číslování
- Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimkou je např. isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
- Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel .
- Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost).
Např: O > S > N > P > Si
Triviální názvy
Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém
Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což znázorníme předponou.
| Heteroatom | Předpona |
|---|---|
| kyslík | ox(a)- |
| síra | thi(a)- |
| dusík | az(a)- |
| fosfor | fosf(a)- |
| křemík | sil(a)- |
Hantzch-Windmanův systém
Pomocí tohoto systému můžeme tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
| Počet členů | Heterocyklus neobsahuje dusík | Heterocyklus obsahuje dusík | ||
|---|---|---|---|---|
| nenasycený | nasycený | nenasycený | nasycený | |
| 3 | -iren | -iran | -irin | -iridin |
| 4 | -et | -etan | -et | -etidin |
| 5 | -ol | -olan | -ol | -olidin |
| 6 | -in | -an | -in | perhydro- -in |
| 7 | -epin | -epan | -epin | perhydro- -epin |
| 8 | -ocin | -okan | -ocin | perhydro- -ocin |
| 9 | -onin | -onan | -onin | perhydro- -onin |
| 10 | -ecin | -ekan | -ecin | perhydro- -ecin |
Příklady
furan | 
thiofen | 
pyrrol | 
pyrrazol | 
imidazol |
pyridin | 
| 
| ||
pyridazin | 
pyrimidin | 
pyrazin | 
akridin | |
chinolin | 
isochinolin | 
perhydroazepin | ||
oxiran | 
aziridin | 
thiiran | 
azetidin | 
1,4-dioxan |
isoxazol | 
oxazol | 
isothiazol | 
thiazol | 
morfolin |
Externí odkazy
|
| Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010 |
|---|
| Informace o článku.
Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. |