Chlorkyan

Z Multimediaexpo.cz

Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogen je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.

Obsah

Syntéza, vlastnosti, struktura

Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[1]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.

Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:

ClCN + H2O → HCN + HOCl

Použití v syntéze

Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[2] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[3]

Bezpečnost

Chlokyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[4] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[5]

Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.

Reference

  1. ↑ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.
  2. ↑ Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
  3. ↑ Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
  4. ↑ http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/erc506-77-4.asp
  5. ↑ FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967

Externí odkazy


Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Chlorkyan“