Formaldehyd

Z Multimediaexpo.cz

Strukturní vzorec

Metanal (odborně methanal, běžně formaldehyd) je nejjednodušší aldehyd. Je to jeden z karbonylových (tedy kyslíkatých) derivátů uhlovodíků. Jeho molekulový vzorec je CH2O, racionální HCHO. V potravinářství má označení E 240, ale v České republice je jeho používání v potravinářství zakázáno.

Obsah

Vznik

Methanal vzniká oxidací methanolu, při této reakci se používá atomární kyslík:

CH3OH + O → HCHO + H2O

Může být připraven také ze syntézního plynu za přítomnosti katalyzátorů:

CO + H2 → HCHO

Vlastnosti

Metanal je bezbarvý, štiplavě páchnoucí, jedovatý plyn. Snadno podléhá polymerizaci. Ve vodě je dobře rozpustný (stejně jako v dalších polárních rozpouštědlech; v nepolárních rozpouštědlech se rozpouští špatně), jeho rozpouštěním vzniká 35-50 % roztok, v jehož podobě je methanal nejčastěji k dispozici na trhu. Ten se nazývá formalín, polymerizací se mění na bílou pevnou látku nazývanou paraformaldehyd. Komerční vodné roztoky se pro ochranu před polymerizací stabilizují přísadou methanolu. Při 150 °C se methanal rozkládá na methanol a oxid uhelnatý.[1]

Přítomnost v životním prostředí

V životním prostředí je methanal běžně přítomen, velká množství vznikají v troposféře oxidací uhlovodíků (jen z methanu cca 4 • 1011 kg ročně - pro srovnání, celková roční průmyslová výroba činí cca 3,5 • 109 kg), v menší míře rozkladem rostlinných zbytků a transformací chemikálií uvolňovaných z listí. Působením slunečního záření se methanal rychle oxiduje na oxid uhličitý, reaguje také s hydroxylovými radikály. Poločas rozpadu v atmosféře je v řádu hodin. Z vodných roztoků se vypařuje pomaleji než voda. Ve vodním prostředí a v půdě je rychle odbouráván mikroorganismy.[1]

Použití

Část lidského mozku v roztoku formaldehydu

Značná část se využívá k výrobě polymerů a dalších chemikálií. Formaldehydové polymery se používají na výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací, třískových desek a mnoha spotřebních produktů. Největší část formaldehydu (25 %) se spotřebuje na výrobu močovino-formaldehydových pryskyřic. Tyto pryskyřice se používají např. jako lepidla pro překližky a koberce. Můžou se z nich také vyrábět lisované produkty nebo pěnové izolace. Druhá největší část formaldehydu (15 %) se spotřebuje na výrobu kvalitního japonského porcelánu NIKKO. Z formaldehydu se vyrábějí i další chemikálie, např. pentaerythritol (používá se k výrobě nátěru a výbušnin), difenyl diisokyanát (složka polyuretanových nátěru a pěn), hexamethylentetraamin ("tuhý líh", výroba fenol-formaldehydových pryskyřic a výbušnin), kyselina nitrilotrioctová, methylendianilin a komplexotvorná činidla (kyselina ethylendiamintetraoctová EDTA). Dále se používá v textilním a fotografickém průmyslu, při elektropokovování, jako inhibitor koroze kovu, stabilizátor benzínu a prostředek ke konzervaci dřeva. Slouží také k výrobě barviv, povrchové aktivních látek, extrakčních činidel. Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se používá také jako konzervační prostředek pro některé potraviny, kosmetiku a léčivá a jako čisticí, desinfekční a sterilizační prostředek. V zemědělství slouží k desinfekci půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Značné využití má také v lékařství a v oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci biologického materiálu a k balzamaci lidských těl. Vodný roztok formaldehydu s fenolem, tetraboritanem sodným a glycerolem se nazývá Galli-Valeriův roztok (lat. Solutio Galli-Valerio)[2] Používá se k dezinfekci lékařských nástrojů.[3]

Zdravotní rizika

Do těla methanal vstupuje především vdechováním a požitím. V plicích a trávicím ústrojí se snadno vstřebává. Přes kůži se vstřebává jen slabě. Podléhá velmi rychlému metabolismu, takže při vdechování nižších koncentrací není zaznamenán nárůst jeho hladiny v krvi. Metabolity (kyselina mravenčí a oxid uhličitý) vstupují do makromolekul jednouhlíkovými metabolickými drahami nebo jsou vyloučeny přes plíce a ledviny. Methanal, který není zmetabolizován, může přímo na místě svého vstupu do těla reagovat s makromolekulami a způsobovat zesíťování DNA.[1] Methanal má štiplavý zápach, snadno rozpoznatelný i při nízkých koncentracích. Dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Byly zaznamenány příznaky astmatu, nicméně nebyl prokázán senzibilizační účinek. Může docházet k senzibilizaci kůže, pokud je vystavena roztokům o koncentraci nad 2 %.[1] Akutní expozice malým dávkám formaldehydu vyvolává bolesti hlavy a zánět nosní sliznice. Vyšší koncentrace způsobuje vážné podráždění sliznic a respirační problémy, např. zánět průdušek a otok nebo zánět plic. U citlivých jedinců může formaldehyd vyvolávat astma a záněty kůže. Chronická expozice způsobuje zánět průdušek. Formaldehyd dráždí oči a vyvolává slzení. Vyšší koncentrace mohou vyvolat zákal rohovky nebo i ztrátu zraku. Částečně se vstřebává kůží a muže způsobovat podráždění nebo alergické reakce. Poškození se muže objevit až několik hodin po expozici. Při požití muže dojít k poleptání až proděravění sliznice. Toxický efekt zvyšuje přítomnost methanolu jako stabilizačního činidla. V těle se formaldehyd přeměňuje na kyselinu mravenčí, která zvyšuje kyselost krve a vede k dušnosti, snížení tělesné teploty, kómatu a v závažných případech až ke smrti. Kromě zvýšení kyselosti může formaldehyd poškozovat centrální nervovou soustavu.[4] Formaldehyd byl organizaci IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1.[5] Nicméně nebyl prokázán významný karcinogenní potenciál. Některé studie indikovaly v souvislosti s expozicí methanalu zvýšený výskyt pouze u nádorů nosu a nosohltanu. Nebyla prokázána teratogenita ani reprodukční toxicita.[1] Formaldehyd je součástí spalin dieselových i benzínových motorů.[6]

Formalín

Přibližně 40 % (35-50 %) vodný roztok formaldehydu se nazývá formalín. (viz kapitoly Vlastnosti a Použití)

Příbuzné sloučeniny

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Formaldehyde - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 89
  2. ↑ Lékopis - Solutio Galli-Valerio
  3. ↑ Bezpečnostní list - Solutio GALLI-VALERIO decemplex
  4. ↑ Formaldehyd, Integrovaný registr znečišťování
  5. ↑ Směrnice pro kvalitu ovzduší v Evropě, MŽP ČR 1996, ISBN 80-7212-000-X
  6. ↑ Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Česká a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0)

Externí odkazy


Flickr.com nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Formaldehyd
Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Formaldehyd
Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Formaldehyd“