Kyselina ellagová

Z Multimediaexpo.cz

Molekula kyseliny elagové

Kyselina ellagová (též kyselina elagová, systematický název 2,3,7,8-tetrahydroxy-chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion, sumární vzorec C14H6O8) je polyfenolický antioxidant obsažený v mnohém ovoci a zelenině, včetně malin, jahod, brusinek, vlašských a pekanových ořechů, granátových jablek a dalších rostlinných plodů. Protinádorové a antioxidační vlastnosti kyseliny ellagové iniciovaly předběžný výzkum potenciálních zdravotních přínosů konzumace této kyseliny.

Obsah

Výskyt v přírodě

Rostliny produkují kyselinu ellagovou a převádějí ji do formy taninu, známého jako ellagotaniny. Tyto látky jsou glukosidy, které ve vodě snadno hydrolyzují za opětovného vzniku kyseliny ellagové, k čemuž dochází při konzumaci rostlin.

Kyselina ellagová je také zásadní součástí několika taniny tvořících rostlin, které produkují kategorii taninů známou jako gallotaniny[1]. Tyto látky při hydrolýze dávají kyseliny ellagovou a gallovou. Do velké skupiny těchto rostlin patří i Terminalia chebula a Terminalia belerica, dva příbuzné druhy, které jsouv v ájurvédské medicíně známy jako Trifala.

Největší koncentrace kyseliny ellagové jsou obsaženy v jahodách, malinách, brusinkách a hroznovém víně[1].

Předpokládané přínosy pro zdraví

Kyselina ellagová má protinádorové a antioxidační vlastnosti v mnoha in vitro modelech a u malých zvířat[2]. Protinádorové vlastnosti kyseliny ellagové jsou založeny na schopnosti přímé inhibice vazby některých karcinogenů (včetně nitrosaminů[3][4] a polycyklických aromatických uhlovodíků[5]) na DNA. Podobně jako jiné polyfenolické antioxidanty, má kyselina ellagová v buněčných modelech chemoprotektivní účinek omezováním oxidačního stresu[1].

Tyto vlastnosti vyvolaly zájem ohledně potenciálního přínosu konzumace kyseliny ellagové pro lidské zdraví. Avšak do roku 2008 bylo hlášeno jen velmi málo studií těchto přínosů. Malý randomizovaný kontrolovaný test zahrnující 19 pacientů se stenózou krční tepny ukázal, že šťáva z granátového jablka, která obsahuje velké množství kyseliny ellagové, snížila krevní tlak a tloušťku tepenné stěny[6]. Kontrolovaná studie z roku 2005 na 48 pacientech podrobovaných chemoterapii nádoru prostaty zjistila, přívod kyseliny ellagové snížil míru neutropenie vyvolané chemoterapií (nevyskytl se však žádný případ závažné neutropenie, a to jak ve skupině s podáváním kyseliny ellagové, tak v kontrolní skupině). Podávání kyseliny ellagové v tomto testu neprodloužilo celkové ani bezprogresní přežití pacientů s nádorem prostaty[7].

Navzdory velmi předběžnému stavu důkazů podporujících přínosy pro zdraví člověka, se již kyselina ellagová prodává jako potravní doplněk s širokou škálou deklarovaných účinků pro rakovině, nemocem srdce a dalším zdravotním problémům. Kyselina ellagová byla americkým úřadem FDA označena jako "falešná protirakovinná látka, které by se spotřebitelé měli vyhnout"[8]. Mnoho amerických prodejců potravních doplňků bylo FDA varováno, že inzerování kyseliny ellagové s uvedenými neprokázanými tvrzeními porušuje zákon[9][10].

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 D. A. Vattem and K. Shetty. Biological Function of Ellagic Acid: A Review. Journal of Biological Food Chemistry, 2005, roč. 29, s. 234–266.  
  2. ↑ Seeram NP, Adams LS, Henning SM, et al. In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice. J. Nutr. Biochem., June 2005, roč. 16, čís. 6, s. 360–7. DOI:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006. PMID 15936648.  
  3. ↑ Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid. Carcinogenesis, 1988, roč. 9, s. 1313–1316. DOI:10.1093/carcin/9.7.1313. PMID 3383347.  
  4. ↑ Mandal and Stoner. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid. Carcinogenesis, 1990, roč. 11, s. 55–61. DOI:10.1093/carcin/11.1.55. PMID 2295128.  
  5. ↑ Teel, Babcock, Dixit, and Stoner. Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells. Cell Biol. Toxicol., 1986, roč. 2, s. 53–62. DOI:10.1007/BF00117707.  
  6. ↑ Aviram M, Rosenblat M, Gaitini D, et al. Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. Clin Nutr, June 2004, roč. 23, čís. 3, s. 423–33. DOI:10.1016/j.clnu.2003.10.002. PMID 15158307.  
  7. ↑ Falsaperla M, Morgia G, Tartarone A, Ardito R, Romano G. Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate. Eur. Urol., April 2005, roč. 47, čís. 4, s. 449–54; discussion 454–5. DOI:10.1016/j.eururo.2004.12.001. PMID 15774240.  
  8. ↑ 125 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid, from the U.S. Food and Drug Administration. Accessed June 17 2008.
  9. ↑ Warning Letter sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21 2008.
  10. ↑ Warning Letter sent to Kenton Campbell by the United States Food and Drug Administration. Accessed June 17 2008.

Externí odkazy


Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Kyselina ellagová
Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Kyselina_ellagov%C3%A1“