Tetrahydrocannabinol

Z Multimediaexpo.cz

Crystal Clear help index.png   Informace uvedené v tomto článku je potřeba ověřit.
  Prosíme, pomozte vylepšit tento článek doplněním věrohodných zdrojů.
Crystal Clear help index.png


Broom icon.png Tento článek potřebuje úpravy. Můžete Multimediaexpo.cz pomoci tím, že ho vylepšíte.
Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl a Encyklopedický styl.
Broom icon.png
Tetrahydrocannabinol
Strukturní vzorec orellaninu
Racionální název(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl

-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro -6H-benzo[c]chromen-1-ol

Registrační číslo CAS 1972-08-3
Sumární vzorec C21H30O2
Molární hmotnost 314,46 g/mol
Teplota varu 157 °C 0.02mmHg
Hustota ? g/cm3

Tetrahydrocannabinol (zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrocannabinol) je jeden z více než třiceti cannabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí setého Cannabis sativa a její variety Cannabis sativa var. Indica. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřání stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustý v organických rozpouštedlech (např. ethanolu či hexanu), tucích a alkoholu. Syntetický THC se označuje jako Marinol nebo Dronabilon. Poprvé byl delta-9-tetrahydrocanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech a v té době bylo navrženo i schéma biosyntézy cannabinoidů. Základem syntézy cannabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (cannabidiol) a CBC (cannabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě. THC je hlavní účinná složka marihuany. Zřejmě 70 - 100 % psychotropních účinků marihuany prý pochází z THC. Pod THC se však zahrnuje (z hlediska účinků) i delta-8-trans-tetrahydrocannabinol a propyl-derivát THC, tetrahydrocannabivarin - THCV.

Toxicita

Zvířata Způsob podání LD50 [mg/kg]
krysa orálně 666.[1]
krysa (samec) orálně 1270.[2]
krysa (samice) orálně 733 [2]
krysa inhalace 42 [2]
krysa nitrožilně do podbřišnice 373 [1]
krysa nitrožilně 29 [1]
myš nitrožilně 1023 [1]
myš oralně 482 [1]
myš nitrožilně do podbřišnice 168 [1]
opice nitrožilně 128 [1]
pes oralně 525 [1]

Reference

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Erowid Cannabis Vault : THC Material Safety Data Sheet
  2. 2,0 2,1 2,2 Erowid. Cannabis Chemistry [online]. [cit. 2006-03-20]. Dostupné online.