Fysostigmin

Z Multimediaexpo.cz

(Rozdíly mezi verzemi)
(Nový článek)
(Vylepšení)
 
Řádka 1: Řádka 1:
[[Soubor:Physostigmine structure.png|thumb|240px|Chemický vzorec alkaloidu]]
[[Soubor:Physostigmine structure.png|thumb|240px|Chemický vzorec alkaloidu]]
-
'''Fysostigmin''' (též známý jako '''eserin''', z „éséré“, západoafrického názvu pro [[kalabarský bob]]) je [[parasympatomimetikum|parasympatomimetický]] [[Alkaloidy|alkaloid]] obsažený v kalabarském bobu, [[Semeno|semeni]] [[puchýřnatec jedovatý|puchýřnatce jedovatého]] (''Physostigma venenosum''). Působí jako reverzibilní [[Inhibice|inhibitor]] [[acetylcholinesteráza|acetylcholinesterázy]].
+
'''Fysostigmin''' (též známý jako '''eserin''', z „éséré“, západoafrického názvu pro [[kalabarský bob]]) je [[parasympatomimetikum|parasympatomimetický]] [[Alkaloidy|alkaloid]] obsažený v kalabarském bobu, [[Semeno|semeni]] [[puchýřnatec jedovatý|puchýřnatce jedovatého]] (''Physostigma venenosum''). Působí jako reverzibilní [[Inhibice|inhibitor]] [[acetylcholinesteráza|acetylcholinesterázy]].
Poprvé byl [[Organická syntéza|syntetizován]] v roce [[1935]] [[Percy Lavon Julian|Percym Lavonem Julianem]] a [[Josef Pikl|Josefem Piklem]]. Jako [[léčivo]] je k dispozici například pod [[Obchodní značka|obchodními názvy]] Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine a Eserine Sulfate ([[Mezinárodní nechráněný název|INN]]: ''fysostigmin'').  
Poprvé byl [[Organická syntéza|syntetizován]] v roce [[1935]] [[Percy Lavon Julian|Percym Lavonem Julianem]] a [[Josef Pikl|Josefem Piklem]]. Jako [[léčivo]] je k dispozici například pod [[Obchodní značka|obchodními názvy]] Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine a Eserine Sulfate ([[Mezinárodní nechráněný název|INN]]: ''fysostigmin'').  
Řádka 7: Řádka 7:
== Farmakologie a použití ==
== Farmakologie a použití ==
-
Fysostigmin zasazuje do [[metabolismus|metabolismu]] [[acetylcholin]]u. Je [[kovalentní vazba|kovalentním]] reverzibilním (vazba se uvolňuje [[hydrolýza|hydrolýzou]]) inhibitorem [[acetylcholinesteráza|acetylcholinesterázy]], [[enzym]]u odpovědného za štěpení acetylcholinu na [[synaptická štěrbina|synaptických štěrbinách]] [[nervosvalová ploténka|nervosvalových plotének]].<ref>{{cite book |last= Katzung |first= Bertram G. |coauthors= Susan Masters, Anthony Trever |title= [[Basic and Clinical Pharmacology]] |publisher= [[McGraw Hill]] |year= 2009 |isbn= 978-0-07-160405-5| page=110}}</ref> Nepřímo stimuluje [[nikotinový acetylcholinový receptor|nikotinové]] a [[muskarinový acetylcholinový receptor|muskarinové receptory]].
+
Fysostigmin zasazuje do [[metabolismus|metabolismu]] [[acetylcholin]]u. Je [[kovalentní vazba|kovalentním]] reverzibilním (vazba se uvolňuje [[hydrolýza|hydrolýzou]]) inhibitorem [[acetylcholinesteráza|acetylcholinesterázy]], [[enzym]]u odpovědného za štěpení acetylcholinu na [[synaptická štěrbina|synaptických štěrbinách]] [[nervosvalová ploténka|nervosvalových plotének]].<ref>Katzung, Bertram G.; Susan Masters, Anthony Trever (2009). Basic and Clinical Pharmacology. McGraw Hill, strana&nbsp;110. ISBN 978-0-07-160405-5.</ref> Nepřímo stimuluje [[nikotinový acetylcholinový receptor|nikotinové]] a [[muskarinový acetylcholinový receptor|muskarinové receptory]].
Používá se k léčbě [[myasthenia gravis|myasthenie gravis]], [[glaukom]]u, [[Alzheimerova choroba|Alzheimerovy choroby]] a [[gastroparéza|gastroparézy]]. Zřejmě zlepšuje [[krátkodobá paměť|krátkodobou paměť]] (Krus et al. 1968). Začal se také používat k léčení [[ortostatická hypotenze|ortostatické hypotenze]].
Používá se k léčbě [[myasthenia gravis|myasthenie gravis]], [[glaukom]]u, [[Alzheimerova choroba|Alzheimerovy choroby]] a [[gastroparéza|gastroparézy]]. Zřejmě zlepšuje [[krátkodobá paměť|krátkodobou paměť]] (Krus et al. 1968). Začal se také používat k léčení [[ortostatická hypotenze|ortostatické hypotenze]].
Řádka 13: Řádka 13:
Protože je [[terciární amin|terciárním aminem]] (a tedy netvoří [[vodíková vazba|vodíkové můstky]]), může procházet přes [[hematoencefalická bariéra|hematoencefalickou bariéru]]. [[Kyselina salicylová|Salicylát]] fysostigminu se používá k&nbsp;léčbě předávkování [[atropin]]em, [[skopolamin]]em a jinými [[anticholinergikum|anticholinergiky]].
Protože je [[terciární amin|terciárním aminem]] (a tedy netvoří [[vodíková vazba|vodíkové můstky]]), může procházet přes [[hematoencefalická bariéra|hematoencefalickou bariéru]]. [[Kyselina salicylová|Salicylát]] fysostigminu se používá k&nbsp;léčbě předávkování [[atropin]]em, [[skopolamin]]em a jinými [[anticholinergikum|anticholinergiky]].
-
Fysostigmin je [[protijed|antidotum]] volby při otravě [[durman obecný|durmanem obecným]] a [[rulík zlomocný|rulíkem zlomocným]] (protože tyto rostliny obsahují atropin, skopolamin a další podobné látky).<ref>{{cite book | last = Potter | first = Samuel O.L. | title = A Handbook of Materia Medica Pharmacy and Therapeutics | publisher = P. Blakiston's | year = 1893 | location = London | pages =53 | url = http://books.google.com/?id=q2ku1dbnaLYC&pg=PA53&dq=the+antidote+for+belladonna+is+physostigmine+or+pilocarpine+the+same+as+for+atropine | doi = | id = | isbn =}}</ref> Používá se i při otravě [[gama-hydroxybutyrát|GHB]],<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12475191 PMID 12475191]</ref> ale jeho účinnost je nízká a často naopak přidává další toxické účinky, proto není doporučen pro takovou léčbu.<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17453877 PMID 17453877]</ref>
+
Fysostigmin je [[protijed|antidotum]] volby při otravě [[durman obecný|durmanem obecným]] a [[rulík zlomocný|rulíkem zlomocným]] (protože tyto rostliny obsahují atropin, skopolamin a další podobné látky).<ref> Potter, Samuel O.L. (1893): [https://books.google.cz/books?id=q2ku1dbnaLYC&pg=PA53&dq=the+antidote+for+belladonna+is+physostigmine+or+pilocarpine+the+same+as+for+atropine&hl=cs A Handbook of Materia Medica Pharmacy and Therapeutics. London: P. Blakiston's, strana 53].</ref> Používá se i při otravě [[gama-hydroxybutyrát|GHB]],<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12475191 PMID 12475191]</ref> ale jeho účinnost je nízká a často naopak přidává další toxické účinky, proto není doporučen pro takovou léčbu.<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17453877 PMID 17453877]</ref>
=== Předávkování ===
=== Předávkování ===

Aktuální verze z 25. 1. 2016, 20:38

Chemický vzorec alkaloidu

Fysostigmin (též známý jako eserin, z „éséré“, západoafrického názvu pro kalabarský bob) je parasympatomimetický alkaloid obsažený v kalabarském bobu, semeni puchýřnatce jedovatého (Physostigma venenosum). Působí jako reverzibilní inhibitor acetylcholinesterázy.

Poprvé byl syntetizován v roce 1935 Percym Lavonem Julianem a Josefem Piklem. Jako léčivo je k dispozici například pod obchodními názvy Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine a Eserine Sulfate (INN: fysostigmin).

V Česku je registrován léčivý přípravek Anticholium.[1]

Farmakologie a použití

Fysostigmin zasazuje do metabolismu acetylcholinu. Je kovalentním reverzibilním (vazba se uvolňuje hydrolýzou) inhibitorem acetylcholinesterázy, enzymu odpovědného za štěpení acetylcholinu na synaptických štěrbinách nervosvalových plotének.[2] Nepřímo stimuluje nikotinové a muskarinové receptory.

Používá se k léčbě myasthenie gravis, glaukomu, Alzheimerovy choroby a gastroparézy. Zřejmě zlepšuje krátkodobou paměť (Krus et al. 1968). Začal se také používat k léčení ortostatické hypotenze.

Protože je terciárním aminem (a tedy netvoří vodíkové můstky), může procházet přes hematoencefalickou bariéru. Salicylát fysostigminu se používá k léčbě předávkování atropinem, skopolaminem a jinými anticholinergiky.

Fysostigmin je antidotum volby při otravě durmanem obecným a rulíkem zlomocným (protože tyto rostliny obsahují atropin, skopolamin a další podobné látky).[3] Používá se i při otravě GHB,[4] ale jeho účinnost je nízká a často naopak přidává další toxické účinky, proto není doporučen pro takovou léčbu.[5]

Předávkování

Předávkování způsobuje cholinergní syndrom. Objevuje se nauzea, zvracení, průjem, anorexie, závratě, bolest hlavy a žaludku, pocení, dyspepsie a křeče.[6]

Reference

  1. ↑ Databáze léků – Státní ústav pro kontrolu léčiv
  2. ↑ Katzung, Bertram G.; Susan Masters, Anthony Trever (2009). Basic and Clinical Pharmacology. McGraw Hill, strana 110. ISBN 978-0-07-160405-5.
  3. ↑ Potter, Samuel O.L. (1893): A Handbook of Materia Medica Pharmacy and Therapeutics. London: P. Blakiston's, strana 53.
  4. ↑ PMID 12475191
  5. ↑ PMID 17453877
  6. ↑ Alzheimer Research Forum


Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Fysostigmin“