The final launch of the Allmultimedia.org will take place on February 27, 2026
(shortly after the 2026 Winter Olympics).
Kyselina šťavelová
Z Multimediaexpo.cz
m (1 revizi) |
(+ Výrazné vylepšení) |
||
| Řádka 1: | Řádka 1: | ||
| - | {{Infobox Chemická sloučenina | + | __NOTOC__{{Infobox Chemická sloučenina |
|Název=Kyselina šťavelová | |Název=Kyselina šťavelová | ||
| - | |Obrázek= | + | |Obrázek=[[Soubor:Mol_geom_kys-stavelova.PNG|170px|Geometrie molekuly kyseliny šťavelové]] |
|Systematický název=kyselina ethandiová | |Systematický název=kyselina ethandiová | ||
|Triviální název=kyselina šťavelová | |Triviální název=kyselina šťavelová | ||
| Řádka 28: | Řádka 28: | ||
|Reaktivita=0 | |Reaktivita=0 | ||
|Ostatní rizika=}} | |Ostatní rizika=}} | ||
| - | }} | + | }}[[Soubor:Oxalsäure3.png|thumb|230px|Strukturní vzorec kyseliny šťavelové]] |
== Charakteristika == | == Charakteristika == | ||
'''Kyselina šťavelová''' je [[karboxylové kyseliny|karboxylová]] (organická) [[kyselina]]. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je '''kyselina [[ethan]]diová'''. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve [[šťavel kyselý|šťavelu]] a [[šťovík]]u. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název [[intermediát]]u [[Krebsův cyklus|Krebsova cyklu]], [[oxalacetát]]u. | '''Kyselina šťavelová''' je [[karboxylové kyseliny|karboxylová]] (organická) [[kyselina]]. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je '''kyselina [[ethan]]diová'''. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve [[šťavel kyselý|šťavelu]] a [[šťovík]]u. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název [[intermediát]]u [[Krebsův cyklus|Krebsova cyklu]], [[oxalacetát]]u. | ||
== Fyzikální a chemické vlastnosti == | == Fyzikální a chemické vlastnosti == | ||
Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve [[voda|vodě]] rozpustná [[krystal]]ická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně. | Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve [[voda|vodě]] rozpustná [[krystal]]ická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně. | ||
| - | {|class="wikitable" | + | {| class="wikitable" |
|<center>'''název'''</center> | |<center>'''název'''</center> | ||
|<center>'''pK<sub>a1</sub>'''</center> | |<center>'''pK<sub>a1</sub>'''</center> | ||
| - | |<center>'''pK<sub>a2'''</center> | + | |<center>'''pK<sub>a2</sub>'''</center> |
| - | |- | + | |- align="center" |
|kyselina mravenčí | |kyselina mravenčí | ||
|3,75 | |3,75 | ||
| - | | | + | | – |
| - | |- | + | |- align="center" |
|kyselina šťavelová | |kyselina šťavelová | ||
|1,27 | |1,27 | ||
|2,85 | |2,85 | ||
| - | |- | + | |- align="center" |
|kyselina propandiová | |kyselina propandiová | ||
|2,85 | |2,85 | ||
| Řádka 51: | Řádka 51: | ||
|- | |- | ||
|} | |} | ||
| + | |||
Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný [[indukční efekt]] druhé karboxylové skupiny. | Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný [[indukční efekt]] druhé karboxylové skupiny. | ||
== Využití == | == Využití == | ||
| Řádka 64: | Řádka 65: | ||
Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální [[Smrtelná dávka|LD<sub>50</sub>]] pro [[potkan]]y je 475 [[miligram|mg]]/kg ([[samec|samci]]), resp. 375 mg/kg ([[samice]]). Hlavním toxickým účinkem je tvorba [[krystal]]ů [[Šťavelan vápenatý|šťavelanu vápenatého]] v [[Ledvina|ledvinách]], které následně selhávají. Vyvázáním [[vápník]]u však také může nastat [[hypokalcémie]]. Může dojít [[neurotoxicita|neurotoxickým]] účinkům a/nebo k [[zástava srdce|zástavě srdce]]. Kyselina šťavelová dráždí [[kůže|kůži]], [[oko|oči]] a [[dýchací cesty]].<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Maximum_Residue_Limits_-_Report/2009/11/WC500015217.pdf Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products]</ref> [[Expoziční limit]] [[OEL]] v [[Evropská unie|EU]] je 1 mg/m<sup>3</sup> ([[Časově vážený průměr|TWA]]).<ref name=inchem>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0529.htm Oxalic acid - ICSC]</ref> | Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální [[Smrtelná dávka|LD<sub>50</sub>]] pro [[potkan]]y je 475 [[miligram|mg]]/kg ([[samec|samci]]), resp. 375 mg/kg ([[samice]]). Hlavním toxickým účinkem je tvorba [[krystal]]ů [[Šťavelan vápenatý|šťavelanu vápenatého]] v [[Ledvina|ledvinách]], které následně selhávají. Vyvázáním [[vápník]]u však také může nastat [[hypokalcémie]]. Může dojít [[neurotoxicita|neurotoxickým]] účinkům a/nebo k [[zástava srdce|zástavě srdce]]. Kyselina šťavelová dráždí [[kůže|kůži]], [[oko|oči]] a [[dýchací cesty]].<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Maximum_Residue_Limits_-_Report/2009/11/WC500015217.pdf Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products]</ref> [[Expoziční limit]] [[OEL]] v [[Evropská unie|EU]] je 1 mg/m<sup>3</sup> ([[Časově vážený průměr|TWA]]).<ref name=inchem>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0529.htm Oxalic acid - ICSC]</ref> | ||
[[Člověk]] denně vyloučí [[moč]]í několik miligramů kyseliny šťavelové.<ref name=Ullmann>Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> | [[Člověk]] denně vyloučí [[moč]]í několik miligramů kyseliny šťavelové.<ref name=Ullmann>Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> | ||
| - | Kyselina šťavelová narušuje [[beton]], [[dřevo]] a [[sklo]]. | + | |
| + | Kyselina šťavelová narušuje [[beton]], [[dřevo]] a [[sklo]]. Za horka se rozkládá na [[kyselina mravenčí|kyselinu mravenčí]] a [[oxid uhelnatý]]. S některými sloučeninami [[Stříbro|stříbra]] reaguje za vzniku [[Výbušnina|výbušného]] [[šťavelan stříbrný|šťavelanu stříbrného]].<ref name=inchem /> | ||
== Reference == | == Reference == | ||
<references /> | <references /> | ||
Aktuální verze z 29. 8. 2016, 08:59
Charakteristika
Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.
| kyselina mravenčí | 3,75 | – |
| kyselina šťavelová | 1,27 | 2,85 |
| kyselina propandiová | 2,85 | 5,70 |
Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.
Využití
Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla.
Příprava oxidu uhelnatého
Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý: (COOH)2 → CO + CO2 + H2O Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.
Koordinační chemie
V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O42- s předponou oxalato-.
Bezpečnost
Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[1] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[2] Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[3]
Kyselina šťavelová narušuje beton, dřevo a sklo. Za horka se rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[2]
Reference
- ↑ Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
- ↑ 2,0 2,1 Oxalic acid - ICSC
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
|
| Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010 |
|---|
| Informace o článku.
Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. |