Multimediaexpo.cz je již 18 let na českém internetu !!
Benzen
Z Multimediaexpo.cz
m (1 revizi) |
(++) |
||
| Řádka 21: | Řádka 21: | ||
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}} {{GHS08}} {{GHS07}} | |Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}} {{GHS08}} {{GHS07}} | ||
|H-věty={{H225}} {{H350}} {{H340}} {{H372|orgánů}} {{H304}} {{H319}} {{H315}} | |H-věty={{H225}} {{H350}} {{H340}} {{H372|orgánů}} {{H304}} {{H319}} {{H315}} | ||
| - | }} | + | }}'''Benzen''' je [[organická sloučenina]] ([[uhlovodík]] patřící mezi [[aren]]y) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, [[hořlavost|hořlavá]] a [[jed|toxická]] [[kapalina]] známá svými [[karcinogen]]ními účinky.<ref name=iarc>[[IARC|International Agency for Research on Cancer]]: [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/benzene.html Benzene - Summaries & Evaluations]</ref> Benzen má menší hustotu než [[voda]] a ve vodě je [[rozpustnost|nerozpustný]]. Hořením se uvolňují [[saze]]. Uhlovodíkový zbytek ([[funkční skupina]]) vytvořený od benzenu se nazývá [[fenyl]]. V přírodě se vyskytuje např. v [[ropa|ropě]]. |
| - | '''Benzen''' je [[organická sloučenina]] ([[uhlovodík]] patřící mezi [[aren]]y) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, [[hořlavost|hořlavá]] a [[jed|toxická]] [[kapalina]] známá svými [[karcinogen]]ními účinky.<ref name=iarc>[[IARC|International Agency for Research on Cancer]]: [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/benzene.html Benzene - Summaries & Evaluations]</ref> Benzen má menší hustotu než [[voda]] a ve vodě je [[rozpustnost|nerozpustný]]. Hořením se uvolňují [[saze]]. Uhlovodíkový zbytek ([[funkční skupina]]) vytvořený od benzenu se nazývá [[fenyl]]. V přírodě se vyskytuje např. v [[ropa|ropě]]. | + | |
== Historie == | == Historie == | ||
| Řádka 29: | Řádka 28: | ||
Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 [[Karlovy Vary|karlovarský]] rodák, chemik [[Johann Josef Loschmidt]]; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]], potomek [[emigrant]]a, který odešel z [[Čechy|českých]] zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620. | Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 [[Karlovy Vary|karlovarský]] rodák, chemik [[Johann Josef Loschmidt]]; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]], potomek [[emigrant]]a, který odešel z [[Čechy|českých]] zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620. | ||
| + | [[Soubor:Stamps of Germany (BRD) 1964, MiNr 440.jpg|thumb|230px|[[Molekula]] benzenu na [[Německo|německé]] [[Poštovní známka|poštovní známce]]]] | ||
== Struktura molekuly benzenu == | == Struktura molekuly benzenu == | ||
| - | + | [[Molekula]] má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou [[atom]]y [[uhlík]]u; ke každému z nich se váže jeden atom [[vodík]]u. Protože atomy uhlíku jsou [[oxidační číslo|čtyřmocné]], v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za [[jednoduchá vazba|jednoduché]] a [[dvojná vazba|dvojné]] (tj. [[konjugovaná vazba|vazby konjugované]]). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že [[elektron]]y v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do [[šestiúhelník]]u. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších [[sloučenina|sloučenin]],například [[polycyklické uhlovodíky|polycyklických uhlovodíků]], jako je [[naftalen]]. | |
| - | [[Molekula]] má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou [[atom]]y [[uhlík]]u; ke každému z nich se váže jeden atom [[vodík]]u. Protože atomy uhlíku jsou [[oxidační číslo|čtyřmocné]], v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za [[jednoduchá vazba|jednoduché]] a [[dvojná vazba|dvojné]] (tj. [[konjugovaná vazba|vazby konjugované]]). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že [[elektron]]y v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do [[šestiúhelník]]u. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších [[sloučenina|sloučenin]],například [[polycyklické uhlovodíky|polycyklických uhlovodíků]], jako je [[naftalen]]. | + | |
== Příprava == | == Příprava == | ||
| Řádka 45: | Řádka 44: | ||
== Využití == | == Využití == | ||
| - | [[Soubor:Benzol.JPG|thumb| | + | [[Soubor:Benzol.JPG|thumb|230px|Bezvodý benzen pro analýzu]] |
| + | [[Soubor:33 80 798 8 839-8 D-GATXP Chalupki.jpg|thumb|230px|Železniční cisterna na přepravu benzenu]] | ||
Benzen se používá v [[průmysl]]u jako důležité [[rozpouštědlo]] a jako výchozí látka mj. pro výrobu [[léčivo|léčiv]], [[Kompaktní disk|kompaktních disků]], [[plast]]ů, syntetické [[pryž]]e, [[barvivo|barviv]] a [[výbušnina|výbušnin]]. V malém množství se přidává do [[benzín]]u pro zlepšení [[oktanové číslo|oktanového čísla]]. Využívá se i k výrobě [[kosmetika|kosmetických]] přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především [[styren]], který se používá na výrobu [[polystyren]]u, [[fenol]] a [[cyklohexan]] používaný při zpracování [[nylon]]u. | Benzen se používá v [[průmysl]]u jako důležité [[rozpouštědlo]] a jako výchozí látka mj. pro výrobu [[léčivo|léčiv]], [[Kompaktní disk|kompaktních disků]], [[plast]]ů, syntetické [[pryž]]e, [[barvivo|barviv]] a [[výbušnina|výbušnin]]. V malém množství se přidává do [[benzín]]u pro zlepšení [[oktanové číslo|oktanového čísla]]. Využívá se i k výrobě [[kosmetika|kosmetických]] přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především [[styren]], který se používá na výrobu [[polystyren]]u, [[fenol]] a [[cyklohexan]] používaný při zpracování [[nylon]]u. | ||
== Zdroje v prostředí a zdravotní rizika == | == Zdroje v prostředí a zdravotní rizika == | ||
| - | |||
Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z [[automobilová doprava|automobilové dopravy]], ale i jeho vypařování z motorových [[palivo|paliv]] během manipulace, distribuce a skladování.<ref>[[Miroslav Šuta]]: ''Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví'', Český a Slovenský dopravní klub [[1996]], ISBN 80-901339-4-0</ref> | Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z [[automobilová doprava|automobilové dopravy]], ale i jeho vypařování z motorových [[palivo|paliv]] během manipulace, distribuce a skladování.<ref>[[Miroslav Šuta]]: ''Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví'', Český a Slovenský dopravní klub [[1996]], ISBN 80-901339-4-0</ref> | ||
Aktuální verze z 6. 6. 2022, 11:46
Benzen je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky.[1] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se vyskytuje např. v ropě.
Obsah |
Historie
Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.
Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.
_1964,_MiNr_440.jpg)
Struktura molekuly benzenu
Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin,například polycyklických uhlovodíků, jako je naftalen.
Příprava
- frakční destilací dehtu
- dekarboxylací kyseliny benzoové
- dehydrogenací cyklohexanu
- C6H12 → C6H6 + 3H2
- hydrolýzou toluenu
- trimerizací ethynu
- 3 CH≡CH → C6H6
Využití
Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.
Zdroje v prostředí a zdravotní rizika
Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[2]
Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[1]
Znečištění v České republice
Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg.m-3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg.m-3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg.m-3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[3]
Reference
- ↑ 1,0 1,1 International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
- ↑ Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
Související články
Externí odkazy
- Benzen - charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování
- (anglicky) WHO: Benzene, Air Quality Guidelines - Second Edition, Chapter 5.2
|
| Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010 |
|---|
| Informace o článku.
Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. |