Chlorbenzen

Z Multimediaexpo.cz

Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C₆H₅Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.

Obsah 1 Použití 2 Syntéza 3 Bezpečnost 4 Reference

Použití

Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:^[1]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.^[2]

Syntéza

Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého:

Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C₆H₅Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.

Bezpečnost

Chlorbenzen vykazuje "nízkou až mírnou" toxicitu, jak odpovídá dávce LD₅₀ 2,9 g/kg^[2].

Reference

1. ↑ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
2. ↑ ^{2,0 2,1} Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii