Faloidin
Z Multimediaexpo.cz
| Faloidin | |
| |
| Racionální název | cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl
-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl -2-merkapto-L-tryptophyl-4,5-dihydroxy -L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid |
| Registrační číslo CAS | 17466-45-4 |
| Sumární vzorec | C35H48N8O11S |
| Molární hmotnost | 788,875 g/mol |
| Teplota tání | 280-282 °C |
| Teplota varu | (rozklad) |
| Hustota | ? g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | 5 g/l |
Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptidický alkaloid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.
Obsah |
Výskyt v přírodě
Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:
- Amanita phalloides (Fries) Link – muchomůrka zelená (obsah přibližně 0,01 %)
- Amanita virosa (Fries) Bertillon – muchomůrka jízlivá.
Použití
V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).
Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.
Toxický účinek
Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné stěny, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.
Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.
Historická poznámka
Faloidin v čistém stavu poprvé izoloval a stanovil jeho strukturu německý organický chemik, nositel Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wieland.
Původ jména
Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).
Související články
| Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010 |
|---|
| Informace o článku.
Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. |