Mastná kyselina

Z Multimediaexpo.cz

Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií - například podle délky řetězce nebo nasycení.^[1]

První je izoloval roku 1818 francouzský chemik Michel Eugène Chevreul.

S glycerolem tvoří estery, které se nazývají lipidy. Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem tvoří vosky.

V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.

Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek:

• V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán).
• Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni.
• Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.
• Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.

Obsah 1 Syntéza 2 Rozdělení 3 Podle délky řetězce 4 Podle nasycení 4.1 Nasycené mastné kyseliny (SAFA) 4.2 Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA) 4.3 Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA) 5 Reference 6 Externí odkazy

Syntéza

Podrobnější informace naleznete na stránce: Syntéza mastných kyselin

Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.

Rozdělení

Podle délky řetězce

• s krátkým řetězcem (SCFA) - méně než 6 atomů uhlíku
• se středně dlouhým řetězcem (MCFA) - 6 až 12 atomů uhlíku
• s dlouhým řetězcem (LCFA) - 14 až 20 atomů uhlíku
• s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) - více než 20 atomů uhlíku^[1]

Podle nasycení

Nasycené mastné kyseliny (SAFA)

Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.

Příklady nasycených mastných kyselin

• kyselina kaprylová (CH₃(CH₂)₆COOH)
• kyselina kaprinová (CH₃(CH₂)₈COOH)
• kyselina laurová (CH₃(CH₂)₁₀COOH)
• kyselina myristová (CH₃(CH₂)₁₂COOH)
• kyselina palmitová (CH₃(CH₂)₁₄COOH)
• kyselina stearová (CH₃(CH₂)₁₆COOH)
• kyselina arachová ((CH₃(CH₂)₁₈COOH)

Nasycené mastné kyseliny jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní.

Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu. Většina nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis (viz cis-trans izomerie).

Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.

Příklady mononenasycených mastných kyselin

• kyselina palmitolejová (CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina olejová - cis izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina elaidová - trans izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina eruková (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH)
• kyselina nervonová (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH)

Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.

Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.

Příklady polynenasycených mastných kyselin

• kyselina linolová - esenciální
• kyselina γ-linolenová - esenciální
• kyselina α-linolenová - esenciální
• kyselina arachidonová - esenciální pro kočkovité šelmy
• kyselina timnodová
• kyselina klupadonová
• kyselina cervonová
• kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA) - esenciální pro člověka
• kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA) - esenciální pro člověka

Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavě omega-3 nenasycené mastné kyseliny).

Reference

1. ↑ ^{1,0 1,1} Mastné kyseliny - Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK

Externí odkazy

• http://www.youtube.com/watch?v=6JamRqs8HaQ

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu Fatty acids

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii