Acetaldehyd

Z Multimediaexpo.cz

Strukturní vzorec

Prostorový model

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Obsah

1 Výskyt v přírodě
2 Příprava
3 Chemické reakce
- 3.1 Cyklické polymery aldehydu
4 Použití
5 Reference
6 Související články
7 Externí odkazy

Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C₂H₅OH + O₂ → 2 CH₃CHO + 2 H₂O

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

HC≡CH + H₂O → CH₂=CHOH → CH₃CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí.

Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH₃CHO + C₂H₅OH → CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅

CH₃CHO + 2C₂H₅OH → CH₃-CH(OC₂H₅)₂ + H₂O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH₃CHO)₄.

Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Reference

Související články

Externí odkazy

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Acetaldehyd

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii