Tetrachlormethan

Z Multimediaexpo.cz

(Rozdíly mezi verzemi)

Aktuální verze z 5. 10. 2022, 11:21

Strukturní vzorec

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nerozpustná ve vodě, zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin aj.

Příprava

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl₂ na dva chloridové radikály

Cl₂ + hν → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radiál

Cl· + CH₄ → ·CH₃ + HCl.

Methylový radikál atakuje další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH₃Cl + Cl· → ·CH₂Cl + HCl,

·CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl·,

CH₂Cl₂ + Cl· → ·CHCl₂ + HCl,

·CHCl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + Cl·,

CHCl₃ + Cl· → ·CCl₃ + HCl,

·CCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, např.

Cl· + ·Cl → Cl₂,

H₃C· + ·CH₃ → H₃C—CH₃,

H₃C· + ·Cl → CH₃Cl,

ale také např.

H₃C· + ·CH₂Cl → H₃C—CH₂Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂.

Molekulární geometrie

Vlastnosti

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie T_d) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl₄ + O₂ → 2 COCl₂ + 2 Cl₂.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl₄ + 4 AlBr₃ → 3 CBr₄ + 4 AlCl₃,

resp.

3 CCl₄ + 4 AlI₃ → 6 CI₂ + 4 AlCl₃.

Tetrachlorový hasicí přístroj
ze 30. let 20. století

Použití

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Účinky na zdraví

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Externí odkazy

(anglicky) IARC Monograph – Carbon Tetrachloride
(anglicky) Toxikologický profil na atsdr.cdc.gov
(anglicky) Toxikologický profil na US NPT

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii

@@ Řádka 1: / Řádka 1: @@
 {{Infobox Chemická sloučenina
 |Název=Tetrachlormethan
-|Obrázek=[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png|200px|Strukturní vzorec]]
+|Obrázek=
 |Systematický název=tetrachlormethan (organické&nbsp;názvosloví)<br />chlorid uhličitý (anorganické&nbsp;názvosloví)
 |Triviální název=tetrachlór
@@ Řádka 40: / Řádka 40: @@
   |Reaktivita=0
   |Ostatní rizika=}}
-}}
+}}[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png|thumb|240px|Strukturní vzorec]]
 '''Tetrachlormethan''' neboli '''chlorid uhličitý''', v technické hantýrce někdy označovaný '''tetrachlór''', je bezbarvá [[kapalina]] sladkého éterického zápachu, prakticky [[rozpustnost|nerozpustná]] ve [[voda|vodě]], zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je [[methanol]], [[ethanol]], [[aceton]], [[benzen]], [[Benzín|benzin]] aj.
 == Příprava ==
 Tetrachlormethan se dá připravit přímou [[chloraxe|chlorací]] [[methan]]u působením [[chlor]]u za zvýšené teploty nebo lépe za působení [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]] podle souhrnné rovnice
@@ Řádka 86: / Řádka 85: @@
 :CS<sub>2</sub> + 3&nbsp;Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>.
+[[Soubor:Tetrachlormethan-2006.png|thumb|240px|Molekulární geometrie]]
 == Vlastnosti ==
-[[Soubor:Mol geom CCl4.PNG|left|200px|thumb|Molekulární geometrie CCl<sub>4</sub>]]
+Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''<sub>d</sub>) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za&nbsp;vzniku [[fosgen]]u a chloru
-Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''<sub>d</sub>) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za vzniku [[fosgen]]u a chloru
 :2&nbsp;CCl<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2&nbsp;COCl<sub>2</sub> + 2&nbsp;Cl<sub>2</sub>.
@@ Řádka 100: / Řádka 99: @@
 :3&nbsp;CCl<sub>4</sub> + 4&nbsp;AlI<sub>3</sub> → 6&nbsp;CI<sub>2</sub> + 4&nbsp;AlCl<sub>3</sub>.
+[[Soubor:Carbon tetrachloride 1930s fire extinguisher.jpg|thumb|240px|Tetrachlorový hasicí přístroj<br />ze 30. let 20. století]]
 == Použití ==
-[[Soubor:070707-092045.jpg|right|200px|thumb|Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. spoletí ]]
 Používá se jako [[rozpouštědlo]] v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných [[alkoholy|alkoholů]] za přítomnosti [[trifenylfosfan]]u.
-V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v [[Spojené státy americké|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.
+V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s&nbsp;nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v&nbsp;[[Spojené státy americké|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.
 Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na [[ozónová vrstva|ozónovou vrstvu]] jako mají [[freony]].
@@ Řádka 114: / Řádka 113: @@
 == Externí odkazy ==
-* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf Carbon Tetrachloride], [[IARC]] Monograph
+* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf IARC Monograph – Carbon Tetrachloride]
 * (anglicky) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp30.pdf Toxikologický profil] na atsdr.cdc.gov
 * (anglicky) [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s029carb.pdf Toxikologický profil] na US NPT