Purin

Z Multimediaexpo.cz

Aktuální verze z 11. 1. 2016, 00:59

Purin
Purin a číslování atomů v cyklu
Systematické jméno	Purin
Registrační číslo CAS	120-73-0
Sumární vzorec	C5H4N4
Molární hmotnost	120,11 g/mol
Teplota tání	214 °C

Purin je dusíkatá heterocyklická sloučenina tvořená kondenzovaným pyrimidinovým a imidazolovým kruhem. V čistém stavu je to krystalická, zásaditá látka. Její deriváty, nukleové báze, jsou biologicky významné látky, součást nukleových kyselin i jiných látek klíčových pro život.

Deriváty purinu

Protože deriváty purinu jsou tak významné, celá skupina těchto chemicky si podobných látek se nazývá puriny. Podle frekvence výskytu v buňkách se někdy rozdělují na hlavní a vedlejší puriny. Toto dělení ale nezohledňuje jejich fyziologickou důležitost.

Puriny v buňkách savců

V nukleových kyselinách jsou hlavními purinovými bázemi adenin a guanin.

Adenin	Guanin

Adenin a guanin tvoří vodíkové můstky s pyrimidinovými bázemi thyminem a cytosinem a tvoří páry basí, které kódují genetickou informaci v DNA. Kromě adeninu a guaninu se v informačních mRNA savců nacházejí ještě další, minoritní purinové báze, jako je N⁶-methyladenin, N⁶N⁶-dimethyladenin nebo N⁷-methylguanin. Další deriváty se nacházejí v transferových tRNA. Volně v buňkách se nacházeji puriny, které jsou produkty metabolismu purinových basí. Je to xanthin, hypoxanthin a kyselina močová, konečný produkt katabolismu purinů. Je vylučována močí.

Methylxanthiny

Struktura kofeinu

Některé rostliny tvoří methylované xanthiny, alkaloidy, které mají účinek na centrální nervovou soustavu. Nejvýznamnější je kofein, obsažený v kávě, theofyllin, obsažený v čaji, a theobromin, z kakaa a čokolády.

Nukleosidy

Podrobnější informace naleznete na stránce: Nukleosid

Většina purinů se v buňkách nevyskytuje volně, báze jsou navázané nejčastěji na pětiuhlíkatý cukr, ribózu nebo deoxyribózu jako tzv. nukleosidy. Sacharid tvoří kovalentní N-glykosidovou vazbu s N⁹ atomem purinového kruhu (tzn. s devátým atomem kruhu, kterým je dusík, viz obrázek číslování). Nukleosid obsahující adenin nebo guanin a ribosu se nazývají adenosin, guanosin, je-li v nukleosidu obsažena deoxyribosa, pak je vzniklým nukleosidem deoxyadenosin resp. deoxyguanosin.

Nukleotidy

Podrobnější informace naleznete na stránce: Nukleotid

Dojde-li k fosforylaci (tedy navázání zbytku kyseliny fosforečné) hydroxylové skupiny sacharidu, který tvoří nukleosid, dojde ke vzniku nukleotidu. Nukleotidy jsou stavebními kameny nukleových kyselin a mají nezastupitelnou úlohu při fosfotransferázových reakcích, při kterých jsou štěpeny makroergní vazby. Umožňují tak průběh jinak endergonických reakcí, jako jsou různé biologické syntézy. Příkladem takových přenašečů energie je ATP, adenosintrifosfát nebo GTP, guanosintrifosfát. Cyklický adenosinmonofosfát a guanosinmonofosfát jsou druzí poslové, kteří zprostředkovávají signál z buněčných receptorů.

Metabolismus purinů

Organismus je schopen využívat puriny, které přijímá v potravě, stejně tak si je dokáže syntetizovat sám de novo. Hlavním místem syntézy jsou játra. Substrátem k syntéze je cukr ribosa a aminokyseliny glycin, glutamin a aspartát. Jako koenzym reakcí slouží folát, tedy kyselina listová. Proto je kyselina listová důležitá pro dělení buněk, protože umožňuje syntézu purinových basí k syntéze nukleových kyselin. Přebytečné puriny jsou v několika krocích oxidovány na kyselinu močovou. Ta je vylučována močí. Je však ve vodě špatně rozpustná, při její vysoké koncentraci v moči, nebo při nízkém pH moči, může krystalizovat a tvořit tak močové kameny. Při dně, metabolické poruše katabolismu purinů, dochází k nadprodukci kyseliny močové a k hyperurikemii, stavu, kdy je v séru vysoká koncentrace močové kyseliny. Pak se mohou krystaly kyseliny ukládat v měkkých tkáních nebo kloubech, což způsobuje zánětlivou reakci. Dna je dedičná choroba, recesivně vázaná na chromozóm X. Známe více metabolických poruch purinového katabolismu: Lesch-Nyhanův syndrom, který se projevuje močovými kameny a psychickými poruchami nebo deficit enzymu purinnukleosidfosfotylasy, který způsobuje těžkou imunodeficienci.

Puriny v lékařství

Uměle připravené analogy purinů, jejich nukleotidů a nukleosidů se uplatňují v lékařství jako součást chemoterapie pro léčbu nádorů. Když se látka analogická přirozeně se vyskytujícím purinům vestaví do buněčné struktury, například to nově vznikající DNA, je toxická. Analogy basí tak zasahují všechny dělící se buňky, tedy i buňky, které se množí nekontrolovaně. Často používaný analog purinových bází je 6-thioguanin nebo 6-merkaptopurin.

Související články

• Pyrimidin

Literatura

• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.

Externí odkazy

• Encyklopedie CoJeCo – Purin