Isopropanol

Z Multimediaexpo.cz


Isopropanol (též 2-propanol, isopropylalkohol, izopropanol, izopropylalkohol, iso, isopro, IPA) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C3H8O. Je to nejjednodušší příklad sekundárního alkoholu, kde je alkoholový uhlík vázán se dvěma dalšími uhlíky. Je izomerem 1-Propanolu. Isopropanol je bezbarvá, hořlavá, silně páchnoucí kapalina.

Obsah

Výroba

Isopropanol se vyrábí z vody a propenu[1] Existují dva procesy, které lze použít: nepřímá hydratace pomocí kyseliny sírové a přímá hydratace. První z procesů, při kterém lze používat méně kvalitní propylen, dominuje ve Spojených státech, kdežto druhý z procesů (vyžadující velmi čistý propylen) je běžně používán v Evropě. V obou procesech jako produkt převažuje isopropanol nad 1-propanolem, protože přídavek vody nebo kyseliny sírové vede k procesu podle Markovnikovova pravidla.

V nepřímém procesu reaguje propylen s kyselinou sírovou za vzniku směsi síranových esterů. Následná hydrolýza těchto esterů produkuje isopropanol. V přímé hydrataci reaguje propylen a voda, ať už v plynné nebo kapalné fázi, za vysokých tlaků a za přítomnosti pevných nebo kyselých katalyzátorů. Oba procesy vyžadují, aby byl isopropanol izolován z vody a vedlejších produktů destilací. Isopropanol a voda tvoří azeotrop a jednoduchá destilace dává směs s 87,9 % (váhově) isopropanolu a 12,1 % vody.[2] Čistý (bezvodý) isopropanol je produkován azeotropní destilací "mokrého" isopropanolu buď s diisopropyletherem nebo cyklohexanem jako azotropními činidly.

Použití

Isopropanol je snadno dostupný. Podobně jako aceton rozpouští širokou škálu nepolárních sloučenin. Je relativně netoxický a rychle se odpařuje. Proto se široce používá jako rozpouštědlo a jako čisticí prostředek (pro rozpouštění lipofilních kontaminantů, například oleje). Příkladem je použití k čištění elektronických zařízení - elektrických kontaktů (například u paměťových karet), magnetických hlav u páskových a disketových mechanik, čoček laserů u optických mechanik (CD, DVD), k odstraňovaní teplovodné pasty z CPU apod. Používá se i k čištění LCD a skleněných obrazovek (s určitým rizikem pro antireflexní vrstvu na povrchu obrazovky), hudební obchody s ním často leští bazarové nebo poškrábané gramofonové desky. Čistí se s ním bílé tabule a odstraňují nechtěné inkoustové značky (s rizikem poškození povrchu). Isopropanol též dobře odstraňuje šmouhy, špínu a otisky prstů z mobilních telefonů a PDA. Je účinný při odstraňování zbytků lepidel po nálepkách. Lze ho použít i pro odstraňování skvrn z většiny látek, dřeva, bavlny apod.

Jako konzervant (pro biologické preparáty) isopropanol poskytuje levnou (v porovnání s čistým ethanolem) a srovnatelně netoxickou alternativu k formaldehydu a jiným syntetickým konzervantům. Optimální koncentrace je 90 až 99 %, v nouzi lze použít i koncentraci 70 %.

Dezinfekční polštářky typicky obsahují 60-70% roztok isopropanolu ve vodě. Isopropanol se běžně používá i jako průmyslový čistič a rozpouštědlo.

Isopropanol je hlavní složkou aditiv pro odvodňování benzinu. Voda ve významnějších množstvích představuje v palivových nádržích problém, protože se odděluje a může v palivové soustavě zamrznout. Isopropanol neodstraní vodu z benzinu, způsobí však, že se rozpustí. Rozpuštěná voda už nepředstavuje takové nebezpečí jako voda nerozpuštěná, protože už nemůže zamrznout v palivovém potrubí. Isopropanol se také často prodává jako sprej na odmrazování čelního skla dopravních prostředků.

Isopropanol se používá jako odstraňovač vody pro léčbu zánětu zvukovodu, známého též jako "plavecké ucho".[3]

Chemie

Narozdíl od ethanolu a methanolu lze isopropanol oddělit z vodných roztoků přidáním soli, například chloridu sodného, síranu sodného nebo jakékoli z mnoha dalších anorganických solí.[4] Proces se kolokviálně nazývá vysolování a způsobuje, že se koncentrovaný isopropanol oddělí do samostatné vrstvy.

Jakožto sekundární alkohol lze isopropanol oxidovat na keton aceton. To lze provést oxidačním činidlem, například kyselinou chromovou, anebo dehydrogenací isopropanolu při katalýze horkou mědí:

(CH3)2CH-OH → (CH3)2CO + H2

Isopropanol lze převést na 2-brompropan pomocí bromidu fosforitého nebo dehydratován na propylen zahříváním s kyselinou sírovou.

Isopropanol se často používá jako zdroj hydridu v Meerwein-Ponndorf-Verleyově redukci.

Podobně jako většina alkoholů reaguje isopropanol s aktivními kovy, napříkla draslíkem, za tvorby alkoxidů, které se nazývají isopropoxidy. Reakce s hliníkem (iniciovaná stopami rtuti) se používá k přípravě katalyzátoru isopropoxidu hlinitého.

Isopropanol má maximální absorbanci na vlnové délce 204 nm v ultrafialovém spektru.

Bezpečnost

Páry isopropanolu jsou těžší než vzduch a jsou snadno zápalné v širokém rozsahu koncentrací. Isopropanol je nutno uchovávat mimo zdroje žáru a otevřený oheň. Směs se vzduchem nebo s jinou oxidující látkou je výbušná.[5] O isopropanolu se také uvádí, že může tvořit výbušné peroxidy[6][5].

Toxikologie

Isopropanol se oxiduje alkoholdehydrogenázou v játrech na aceton. Mezi příznaky intoxikace isopropanolem patří zčervenání, bolesti hlavy, závratě, útlum CNS, nausea, zvracení, anestezie a kóma. S isopropanolem pracujte v dobře větraných prostorech a používejte ochranné rukavice. K intoxikaci může dojít při požití, nadýchání nebo absorpci přes kůži.

Isopropanol je asi dvakrát jedovatější než ethanol, narozdíl od ethanolu a methanolu však nezpůsobuje anion gap acidózu. Způsobuje zvětšené osmolální okno, ale obecně nikoli okno anionové (na to lze však pohlížet jako na důsledek hypotenze a laktoacidózy). Předávkování může způsobovat ovocný pach v dechu jako důsledek tvorby acetonu, který nebyl dále zmetabolizován.[7] Isopropanol je potentnější CNS depresivum než ethanol, jeho metabolit aceton má též tlumivé účinky na CNS. I když dávka 15 g isopropanolu může být bez léčby smrtelná, isopropanol není zdaleka tak toxický jako methanol nebo ethylenglykol.[8]

Reference

  1. ↑ Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.] : John Wiley & Sons, Inc. Kapitola Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke.  
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
  3. ↑ http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm
  4. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 5069
  5. ↑ 5,0 5,1 Safety (MSDS) data for 2-propanol [online]. Oxford University, [cit. 2006-09-28]. Dostupné online.  
  6. ↑ Hess, R. K.. Chemical Safety Hazard Alert - Isopropanol, Peroxides Result in Explosion & Injury [online]. Brookhaven National Laboratory, 1997-06-09. Dostupné online.  
  7. ↑ Tiess, D: Z. ges. Hygiene 31, 530-531 (1985)
  8. ↑ Calculated from TDLO listed at Oxford University MSDS, assuming weight of 70 kg

Externí odkazy


Citováno z „http://ww.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Isopropanol“